La tavola è stata attribuita dal Bellosi (1987) a Giovanni di Piamonte, pittore che, dopo la formazione pierfrancescana ad Arezzo, opera a Firenze vicino al Baldovinetti e al Pollaiolo. Lo studio degli stemmi, ai lati del cartiglio, ha rivelato la committenza (le famiglie fiorentine Del Soldato e Serragli) e la precisa data di esecuzione dell’opera (15 luglio-15 dicembre 1467). Il tema del viaggio di Tobia e Raffaele, alla ricerca del rimedio miracoloso per guarire la cecità del padre, è frequente nella Firenze del sec. XV, quando, come mostra l’iscrizione, il culto di Raffaele era particolarmente sentito; una ragione può essere il desiderio di protezione invocato dalle ricche famiglie della borghesia mercantile sui figli, spesso inviati in lunghi viaggi di formazione nelle lontane Fiandre.

Su un bello sfondo che ricorda la valle dell’Arno, Tobia, procede pensieroso ed incerto, quasi in punta dei piedi, lasciandosi guidare dall’arcangelo, che, vestito in eleganti abiti quattrocenteschi, avanza sicuro, incoraggiando il giovane con lo sguardo ed il gesto della mano. Il pesce, la scatola dei medicinali ed il cane, carichi di significati metaforici, sono precise allusioni al testo biblico.